Grayson perhe työntekijä ja yksi Emily ' lähimmät ystävät. Ashley paljastaa Emily yrittää Victoria Grayson luottamuksen, mutta ei onnistu. Alun perin työskennellyt Victoria ' s party planner ja avustaja, Ashley tulee Grayson perheen tiedottaja aikana Daniel ' s murhaoikeudenkäynti. Kun Daniel ' s vapautuminen vastuusta Ashley on palkattu Conrad Grayson maailmanlaajuiselle ja toimii myös Emily ja Daniel ' s häät. Jälkeen Tyler Barrol ja hänen murhansa epäonnistunut suhde Ashley tulee romanttisesti mukana Daniel. Kauden aikana Ashley paljastui seksiorjaksi rahaa 2006 vain pelastaa Emily Thorne. Kun Emily lähettää skandaali video Victoria hänen kohtaus Conrad, Victoria pakottaa Ashley vietellä Salvador Grobet ääntään Conrad, joka johtaa Daniel oppimisen Ashley ' s double-crossing ja päättyy heidän suhteensa. Hän on sittemmin pakosta itsensä takaisin Grayson kiristää Conrad toimiakseen hänelle aikana hänen kampanja. Ashley myöhemmin osallistuu auttaa Jack suunnitelmansa kosto vastaan Conrad kauden loppupuolella.

Kausi 3 kauden premier Ashley yrittää kiristää Emily auttaa häntä jäämään Hamptons luona ensiesittävä hänelle jotta rikkaita miehiä. Emily, nähdä Ashley uhkana, kuvaa häntä virheellisesti vahinkoilmoituslomaketta vastaan Victoria ja on pakko jättää Hamptons premier loppuun mennessä.