Y gyn-gŵr o Dina Lohan a tad Lindsay, wedi Lohan Michael, Ali, a Cody Lohan.

Yn 1990, yr oedd Lohan ymchwilio ar gyfer masnachu mewnol ac yn euog o ddirmyg llys troseddol. Ef dedfrydwyd i dair blynedd yn y carchar yn Sir Nassau, a rhyddhawyd yn 1993 ar brawf pum mlynedd. Yn ystod yr amser hwn, ei ferch Lindsay Roedd modelu ar gyfer yr Asiantaeth modelau Ford wedi dechrau a'r Roedd gyda mewn hysbysebion, ac erbyn adeg ei ryddhau ym 1993, roedd hi ar y brig ei gyrfa.

Ym 1997, cafodd Lohan ei arestio pan gamffurfio ef ei prawf ar ôl hedfan i Napa, California i ymweld â'i ferch Lindsay, sydd wedi bod yn hospitalized ar gyfer cael pwl o asthma yn ystod ffilmio fideo. Ef wedyn yn gwasanaethu am flwyddyn yn y carchar.

Ar ôl Lindsay Daeth seren movie, cododd y tensiynau yn y teulu, oherwydd cred y Lohan dylid rheoli gyrfa y Lindsay hwnnw gan weithwyr proffesiynol, ac nid yr aelodau o deulu'r Dina hynny wedi'u nodweddu fel "hangers-on". Daeth y gwrthdaro hwn i ben pan y daeth brawd ieuengaf y Dina, Matt Sullivan, i fistfight y tu allan i'r Ynys hir y Michael yn y cartref, yn ystod mai 23, 2004 prif blaid cymun am eu mab Dakota. Er y credai nad oedd Sullivan yn gyfrifol am y frwydr, roedd Lohan a godir gyda ymosodiad ymgais a, tra'n aros am dedfrydu, oedd rhan mewn damwain car sy'n arwain at ei godi â gyrru dan ddylanwad alcohol a Gwaethygir weithredu heb drwydded cerbyd modur. Tra yn y carchar, aeth canu a cân, yn ogystal â gohebiaeth a chyrsiau ar gyfer Teen Challenge, rhaglen sy'n seiliedig ar ffydd sobrwydd. Michael a Lohan Dina eu gwahanu eto yn ddiweddarach y flwyddyn honno. Arestiwyd Lohan yn ddiweddarach ar 29 Mehefin ar ôl gadael Gwesty Ynys hir lle roedd rhentu ystafelloedd sawl heb dalu ei Fil $3800, a wynebu ymosodiad taliadau ym Manhattan honnir bod rhegi ar weithiwr glanweithdra a dyrnio'r gweithiwr yn wyneb ar ôl i fforch y gweithiwr yn rhwystro ei gar a dyrnio ef yn wyneb yr honnir. Ar Ionawr 19, 2009, cadarnhaodd llefarydd y Dina bod hi wedi ffeilio ar gyfer ysgariad.

Wedyn gweithiodd fel actor a counselor gyda'r rhaglen adsefydlu Ynys hir Teen Challenge. Mae hefyd wedi cymryd rhan mewn cynigion teledu amrywiol, gan gynnwys y prosiect realiti Lohan Michael, cyfres 2007 a gynhyrchwyd gan lluniau wedi'u rhewi, sy'n dilyn ei fywyd, ei waith a'i ymdrechion i ailgysylltu gyda'i merch a'r teulu.